Первый альбом под названием «Возвращение домой» Кучин записал в 1985 году, в тот недолгий период, когда был на свободе. Его распространением певец не занимался: запись была изъята при очередном аресте. Так получилось, что милиционеры сами начали «дистрибуцию» альбома, переписывая его с кассеты на кассету. 

Правда, с «рекламной поддержкой» не задалось: песни неизвестного автора многие относили к творчеству Александра Новикова. Позднее Кучин заявлял, что за эти «полудетские» тексты ему стыдно, и он не хотел бы, чтобы они тиражировались, тем не менее, никогда не отказывался от авторства. 

В колонии Кучин продолжил периодически сочинять песни «для себя», но после смерти матери, переосмысляя свою жизнь, он понял, что шансон может быть его призванием. В итоге из лагерей Иван вынес, по его словам, «семь тетрадей песен». В 1993 году он освободился из ИК-12 и приступил к записи своих сборников. 

Через год вышли диски «Из лагерной лирики» и «Летят года». В 1995 году Иван переехал в Москву. Постепенно он наладил быт и в 1997 году выпустил пластинку «Судьба воровская», которая стала одним из лидеров продаж, успешно конкурируя в чартах с дисками рок- и поп-исполнителями, например, с альбомами модного тогда «Мумий Тролля». 

В конце 1990-х Кучин издал еще несколько пластинок и вполне успешно гастролировал с этим репертуаром. Каких-то специальных усилий по раскрутке материала Иван не предпринимал: он был уверен, что настоящие песни сами найдут дорогу к слушателю. В 2001 году исполнитель записал альбом патриотического содержания «Царь-батюшка», затем диски «У дороги рябина» (2003) и «Жестокий романс» (2004). 

В июне 2012 года, после семилетнего перерыва, Иван Кучин выпустил альбом «Небесные цветы». Ряд песен с него певец в течение нескольких лет до релиза исполнял на своих концертах. Несмотря на свою популярность, Кучин не стал своим в шансонной тусовке. Он предпочитает держаться особняком и даже не участвует в сборных концертах. 

По его мнению, у исполнителей, не имеющих тюремного опыта, нет морального права петь блатные песни. Иван Кучин никому своей дружбы не навязывает, предпочитая уединение или прямой контакт с публикой. Кстати, музыкант не дает концертов в Москве – услышать его можно только в провинции. Свои выступления он называет не концертами, а «встречами со зрителями».